Na década de 1990, Madonna acabou surpreendendo ao público. Tanto pelo namoro com o rapper Vanilla Ice, quanto pelo lançamento em 1992 do livro erótico Sex. Que fez muito sucesso, entretanto, foi o motivo para do fim do romance.
Segundo o site Cheat Sheet, a relação da cantora com o rapper durou apenas oito meses. Ice a considerava uma “ótima amante”. Em entrevista ao USA Today, em 1994, o rapper a definiu como “muito sexy, gostosa e romântica”.
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Algumas das fotos do livro, contou com a presença de celebridades como: Naomi Campbell, Isabella Rosselini e Big Daddy Kane. Algumas fotos com o namorado foram incluídas no livro, o que acabou imortalizando o rapper, de acordo com a Rolling Stone EUA.
“Terminei com ela depois do lançamento daquele livro porque fiquei magoado por ser uma parte involuntária deste pacote de p***ria. Era nojento e cretino. Estávamos em um relacionamento, mas parecia que ela estava transando com todas aquelas outras pessoas”, desabafou Ice em entrevista ao Digital Spy.
O rapper não sabia do conteúdo do livro de Madonna até a publicação. “Pensei que ela corria nua e tirava fotos porque era assim. Então, quando o livro saiu, fiquei tão envergonhado e constrangido. Era um pornô”, continuou. “Ela me jogou [no livro] como um produto de uma prateleira e não apreciei. Foi a gota d’água e terminei”.