Michael Jackson e Madonna levaras os fãs a um surto coletivo em 1991, quando a dupla de cantoras apareceu juntos no Academy Awards (Oscar). Logo depois, correram rumores de que eles decidiram aparecer nos holofotes juntos, querendo dar a entender aos fãs que uma colaboração para um clipe conjunto estaria por vir. No entanto, segundo uma reportagem, tais boatos logo esfriaram completamente depois de duas semanas. Tudo porque Madonna teria pedido ao Rei da Pop para que ele se vestisse como uma mulher no projeto.
Segundo relatos do lendário produtor Babyface, foi o próprio astro que teria relatado o exótico desejo da Rainha do Pop. Na ocasião, o cantor de Beat it respondeu que ele nunca faria isso. Além disso, na mesma conversa, Jackson revelou que a Madonna estava tentando deixar o projeto completamente sob sua perspectiva, o que lhe soou como uma loucura. O produtor norte-americano relata ainda que Michael Jackson ficou realmente enfurecido e isso levou a um ponto onde ele decidiu substituir Madonna por Naomi Campbell no clipe da canção que se chama “In The Closet”. Muito aplicada no meio LGBT, a gíria em inglês, vale lembrar, é sobre alguém que não consegue expressar o que realmente pensa e sente e acaba ficando preso sob o julgamento alheio.
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Informações inicias apontam que Michael Jackson tinha chegado a pedir a ajuda de Madonna na criação do conceito em torno do single de In The Closet. Eles chegaram a se encontrar na sala privada de Michael, nos fundos do estúdio do astro, durante a primavera de 1991, mas no final as suas ideias acabaram por não se cruzar. Numa antiga entrevista de 1992, Madonna revelou que tinha começado a escrever palavras, tinha ideias e coisas e também que as tinha apresentado tudo ao astro, mas Michael Jackson não gostou de nenhuma.